Rispondo rapido perché son mezzo brillo

1) Sì, ma mentre la prima puoi scegliere di ottenerla con un allenamento valutato o una quest di livello crescente in base al voto necessario per ottenerla con l’allenamento, la seconda deve essere necessariamente ottenuta tramite una quest di livello S. Per la seconda parte, sì, anche entrambe personali, ma (ovviamente) vanno valutate e approvata in primis. Ricordo inoltre che è vietato proporre cose personali prima del livello 2.

2) Assolutamente. Inoltre, per quanto riguarda gli allenamenti è possibile svolgere allenamenti in solitaria (che va inteso come allenamenti autogestiti senza il supporto di altri pg, non che vanno svolti con solo il pg giocante). Le quest autogestite possono essere aperte dopo aver completato la prima quest (e devono essere di Livello D, almeno fino al passaggio al grado Chuunin).

3) Si è abbastanza liberi, ma in realtà dipende dalla situazione del pg: un ninja avrà molta difficoltà a entrare a far parte di un gruppo criminale e quasi certamente non può essere qualcosa di autogestito. Per il riscuotere pizzo e simili rientra tutto nelle quest personali (che possono anche essere autogestite, ma comunque valutate da un membro dello staff).

4) Finché non vengono usati per dare bonus in game, ma solo come spunto narrativo sì. Ovviamente non puoi usarli per motivare un incremento di reputazione random (tipo andare in giro a catturare criminali in modo autogestito e dire che tutto il villaggio ti considera un eroe). Finché ti mantieni basso ed eviti di influenzare direttamente e pesantemente la trama del gdr non c’è alcun problema. Va notato che i png ninja di grado oltre al Chuunin non possono essere attivi, genericamente, perché schedati dallo staff.

Aggiungo una cosa al volo sulla 3:
Un'organizzazione criminale in un paese è qualcosa che richiede di sicuro la supervisione di uno staffer per tanti motivi (fra cui il più semplice il fatto che influenzi l'ambientazione); non è niente di infattibile, ma nemmeno una cosa che può essere presa molto alla leggera.
Magari puoi dire che ci sono un gruppetto di 4/5 persone che controllano un villaggetto nel Paese del XYZ chiedendo il pizzo (e quindi non nelle città principali come Konoha, Kiri, Suna, ecc) e tu campi facendo quello, però ricorda che i soldi che riscuoti non saranno mai ottenuti in scheda e spendibili per comprare cose al mercato (ma puoi invece dire che li usi per fare la spesa, pagare l'affitto, comprare i vestiti o tutte quelle cose "di background").